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萨巴斯丁（莱恩?菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（莎拉?米歇尔?盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。 这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜?威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩，但是对于安妮，却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章声称，要把童贞留到新婚夜。 对于这次有难度的猎艳行动，萨巴斯丁当然全力以赴，然而让他意外的是，游戏变得越来越复杂，超出了他的预计。
达斯汀·霍夫曼,莎朗·斯通,塞缪尔·杰克逊,彼德·考约特,列维·施瑞博尔,奎恩·拉提法
克里斯汀·韦格,凯特·麦克金农,扎克·加利凡纳基斯,杰森·苏戴奇斯,欧文·威尔逊,戴文·雷特瑞,玛丽·伊丽莎白·埃利斯,肯·马里诺,罗达·格里菲丝,莱斯莉·琼斯,乔恩·戴利,吉尔·简·克莱门茨,丹尼尔·扎卡帕,马特·科博伊,坎迪斯·布兰查德
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亚当·桑德勒,乔伊·劳伦·亚当斯,乔恩·斯图尔特,科尔·斯普罗斯,莱斯利·曼恩
