五月（徐忻辰 饰）和八月（裘立尔 饰）是一对感情十分要好的姐妹，从小生活在温暖的家庭之中，日子过得幸福美满。战争的到来在瞬间粉碎了两姐妹的家庭，父亲死了，整个家全靠坚强的母亲（叶童 饰）一人撑着。

金牌老鸨夜叉旗下的绝色佳丽杜十娘，她八面玲珑颠倒众生，内心却傲如雪梅，渴望遇上真心汉子从良做贤淑妇人。寻寻觅觅多年，十娘终于在寻欢客中相中少年英俊、纯情若水的李甲。十娘以身相许，并小施伎俩促成李甲向夜叉赎回自己的自由身。为测情郎真心是否坚如磐石，十娘设计试探李甲，李甲不意觑见端倪，做正人君子状。十娘欢喜，与李甲相携回家。

杜十娘（李嘉欣 饰）是城中有名的绝色佳丽，性格却孤傲清高，无数男人都垂涎其美色，十娘心中却只期盼找到一个真心爱护自己的人并从此离开这风月场所。直到杜十娘遇到了李甲（吴彦祖 饰），中意于李甲。穷酸秀