1998年，香港回归后发生了天翻地覆的变化。而此时的铜锣湾亦发生了天翻地覆的变化，这个洪兴设陈浩南（郑伊健 饰）揸Fit的地盘来了两个新人物，一个是东升社的司徒浩南（郑浩南 饰），一个是湾仔区的新任高

在三联帮有杰出表现的山鸡（陈小春 饰）即将迎娶日本帮派山田组的头目草刈一雄（千叶真一 饰）的女儿菜菜子（安雅 饰）。身为好友的陈浩南（郑伊健 饰）及一众香港的黑帮头目也到日本出席了山鸡的婚礼。　　

钵兰街的大姐大洪兴十三妹（吴君如饰）从东星混混花弗（敖志君饰）手中救回女友SASA（植敬雯饰）。不料SASA早暗地里与花弗串通陷害十三妹，十三妹一怒之下对其家法处置。属下韩宾（尹阳明）一直对十三妹忠心

香港的屋邨区贫穷落后，屋邨的大人们都忙于生计而无暇管教自己的小孩。屋邨的小孩子整天无所事事，拉帮结派。这里，成了黑社会滋生的温床。山鸡（陈小春 饰）正是成长于这样的环境中，他整天和包皮（林晓峰 饰）、

黑社会洪兴社的屯门区话事人恐龙被东星社的耀扬杀害后，龙头蒋天养（万梓良）决定从山鸡（陈小春）和生蕃中选出一个填补该空缺，铜锣湾的话事人浩南（郑伊健）深知该职的压力，力劝山鸡放弃与人争权夺位，但苦劝无效

一个自小在公共屋村长大的小伙子飞全（张智霖），胆色过人，智勇双全，他下决心要在黑道闯出自己的天下。凭着自己的实力，他很快就“出位”，金榜提名，成为黑社会十大杰出人物之一，他的行动也渐渐引起了反黑组警员

大陆青年左颂星（周星驰）到港投靠三叔（吴孟达），嗜赌的三叔发现他有特异功能后，以为找到发家致富的康庄大道，开始带他出入各大赌场，并要他以赌神为偶像，将赌技再发扬光大成为新一代赌圣。　　风头正劲的左

张扬敢拼的磊乐（郭富城 饰）与内敛善谋的南江（梁朝伟 饰），在因缘际会下携手，破除旧规，立威造势，在磊乐太太蔡真（杜鹃 饰）的斡旋下，成为黑白两道人人皆知的“双雄探长”，二人自此叱咤香港三十年。然而在

《监狱风云》的续作，资深囚犯阿正（周润发 饰）因为与前任科长（张耀扬 饰）的过节而延长刑期，服刑期间母亲病逝，儿子良仔被送到孤儿院甚至对父亲产生怨恨。阿正一心想申请外出看望儿子却遭到狱警头子“鬼见愁”

Lawrence（梁朝伟 饰）是一位颇有建树的脑科医生，Paul（钟镇涛 饰）是其同事兼好友。不幸的是，脑科医生Paul的女友Jackie（李嘉欣 饰）却在一次意外中脑部受伤，成了植物人。Paul日复